Entstanden ist das Kloster St.Ottilia, Grimmenstein im Jahr 1378 aus einer kleinen Beginengemeinschaft  (halbklösterliche Gemeinschaft) mit caritativer Tätigkeit.

1549 brannte das Kloster nieder. Kurze Zeit später wurde mit dem Wiederaufbau begonnen.

Ein Kapuzinerinnenkloster wurde Grimmenstein erst nach der Pfanneregger Reform, als die Kapuziner in die Schweiz gesandt wurden, für die Erneuerung des kath. Glaubens zu wirken.

Die Territorialhoheit über Grimmenstein wurde zwischen den Kantonen Appenzell Ausserrhoden und Innerrhoden 1870 durch einen Bundesbeschluss endgültig festgelegt, wobei Kirche und Kloster an Innerhoden, Beichtigerhaus und die Gebiete ausserhalb der Klostermauern an Ausserrhoden fiel.

Das heutige Aussehen der Klosteranlage geht auf die Jahre 1724-26 zurück.

Zuversichtlich überschritten die Klosterfrauen die Schwelle ins 2. Jahrtausend und gehen vertrauensvoll und mutig in die Zukunft.

weiteres zur Geschichte des Klosters St.Ottilia, Grimmenstein